Γνωστό αρχικά ως Vans #36, το Old Skool έκανε το ντεμπούτο του το 1977 με μια μοναδική νέα προσθήκη: ένα τυχαίο σκίτσο που σχεδίασε ο ιδρυτής Paul Van Doren και αρχικά αναφερόταν ως "jazz stripe". Σήμερα, η περίφημη Vans Sidestripe έχει γίνει το αλάνθαστο -και άμεσα αναγνωρίσιμο- σήμα κατατεθέν της μάρκας Vans.
Διαθέτοντας ανθεκτικό σουέτ και καμβά στο πάνω μέρος, το Vans Old Skool αποτίει φόρο τιμής στην κληρονομιά της Vans, διασφαλίζοντας παράλληλα ότι αυτό το χαμηλό, lace-up παπούτσι παραμένει τόσο εμβληματικό όσο ποτέ. Περιλαμβάνει επίσης ενισχυμένα καπάκια για τα δάχτυλα, υποστηρικτικά ενισχυμένα κολάρα και χαρακτηριστική εξωτερική waffle σόλα από καουτσούκ.